The Highwaymen to amerykańska country supergrupa działająca w latach 1985–1995, w której połączyli siły czołowi przedstawiciele tego gatunku muzycznego w ramach wyjątkowej współpracy.
Album Highwayman ukazał się w 1985 roku nakładem wytwórni Columbia Records jako debiut tej formacji. Singlowy utwór „Highwayman” osiągnął pierwsze miejsce na country listach przebojów. Płyta zawiera dziesięć utworów, w tym The Last Cowboy Song, Big River czy Desperados Waiting For a Train, które pokazują stylistyczny zakres od tradycyjnego country po outlaw country. Album dokumentuje, jak czterech doświadczonych artystów potrafiło się muzycznie zgrać pomimo odmiennych barw głosowych.
Przy nagraniu współpracowali Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson i Willie Nelson, którzy wcześniej znali się z różnych duetowych projektów i długoletniej przyjaźni na scenie country.
Utwory
2. The Last Cowboy Song
3. Jim, I Wore a Tie Today
4. Big River
5. Committed To Parkview
6. Desperados Waiting For a Train
7. Deportee (Plane Wreck At Los Gatos)
8. Welfare Line
9. Against the Wind
10. The Twentieth Century is Almost Over
