The Highwaymen była amerykańską superskupiną country działającą w latach 1985–1995. Tworzyli ją czołowi przedstawiciele gatunku: Willie Nelson, Waylon Jennings, Johnny Cash i Kris Kristofferson. Za tytułowy utwór Highwayman z pierwszego albumu otrzymali w 1986 roku nagrodę Grammy za najlepszą piosenkę country roku.
Kompilacja The Highwayman Collection ukazała się w 2000 roku na CD nakładem wytwórni Columbia. Zawiera 20 utworów ukazujących charakterystyczne połączenie czterech kultowych głosów sceny outlaw country. W wyborze znalazły się między innymi Highwayman, The Last Cowboy Song, Big River, Silver Stallion i American Remains.
Skład tworzyli Willie Nelson, Waylon Jennings, Johnny Cash i Kris Kristofferson.
Utwory
1. Highwayman
2. Tha Last Cowboy Song
3. Jim, I Wore a Tie Today
4. Big River
5. Committed To Parview
6. Desperados Waiting For Train
7. Deprtee (Plane Wreck At Los Gatos)
8. Welfare Line
9. Against the Wind
10. The Twentieth Century is Almost Over
11. Silver Stallion
12. Born & Raised In Black & White
13. Two Stories Wide
14. We're All In Your Corner
15. American Remains
16. Anthem '84
17. Angels Love Bad Men
18. Songs That Make a Difference
19. Living Legend
20. Texas
